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MECANISME ET MODELISATION DES REACTIONS INTERVENANT AU COURS DE LA SYNTHESE D’UNE HYDRAZINE D’INTERET PHARMACOLOGIQUE :LE N-AMINO3-AZA BICYCLO[3,3,0]OCTANE
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Mazen A.F. EL-KHATIB
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Univ. |
Aix-Marseille III |
Spéc. |
Chimie Organique |
Dip. |
Année |
# Pages |
|
D.N.R. |
1993 |
150 |
Ce travail, effectue dans le cadre d’une convention avec la société Oril SA, a pour objectif la mise au point d’un nouveau procédé de synthèse du N-amino –aza bicyclo[3,3,0]octane par la voie Raschig. Cette hydrazine bicyclique est utilisée dans l’industrie pharmaceutique comme précurseur de médicaments antidiabétiques.
Actuellement, la principale voie d’accès fait intervenir comme intermédiaires, des nitrosamines secondaires, ce qui engendre des problèmes d’exploitation industrielle compte tenu de leur nature hautement cancérigène.
La synthèse Raschig schématisée par les réactions de base suivantes :
OC1- + NH3 → NH2C1 + OH-
NH2C1 + RR’NH → RR’NNH2 + HC1
est une méthode générale de préparation des hydrazines substituées asymétriques, qui suscite aujourd’hui un grand intérêt compte tenu de son caractère peu polluant. Elle présente cependant l’inconvénient de conduire à des solutions faiblement concentrées (3 à 4%). Sa transposition aux hydrazines supérieures induit dans le milieu un très grand nombre de réactions secondaires qui limitent le rendement et rendent plus complexes les opérations d’extraction et de recyclage des réactifs.
La détermination d’un protocole opératoire de préparation nécessite une étude systématique des différentes interactions qui interviennent dans le milieu réactionnel en vue de dégager les paramètres directeurs et d’optimiser la synthèse.
Le premier chapitre de ce mémoire est une analyse des problèmes posés par le procédé Raschig et par son extension aux hydrazines substituées.
Les méthodes analytiques utilisées au cours de cette étude sont décrites dans le deuxième chapitre.
Le troisième chapitre rassemble les données bibliographiques relatives à la synthèse et aux problèmes d’extraction du N-amino 3-aza bicyclo[3,3,0]octane.
Les résultats expérimentaux sont réunis dans les chapitres 4 et 5. Le premier est consacré à l’étude des cinétiques et des mécanismes de dégradation. Le second formule les conditions optimales de synthèse à partir de l’ensemble des résultats acquis et démontre la faisabilité du processus sur une unité pilote de laboratoire.
