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SYNTHESE D' ANALOGUES BIHETEROCYCLIQUES DE PYRIDOCARBAZOLES A PARTIR DE 3-OXOBENZO [b] FURANE, SELENOPHENE ET THIOPHENE
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Nachwa M.K. JARKAS
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Univ. |
Metz |
Spéc. |
Chimie Moléculaire |
Dip. |
Année |
#Pages |
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D.N.R |
1997 |
254 |
L’ellipiticine, la 9-méthoxyellipticine et l’olivacine sont des alcaloïdes naturels possédant des propriétés antitumorales. En vue de connaître le mode d’action de ces pyridocarbazoles et de péparer des composés ayant une activité plus élevée, certaines modifications structurales ont été apportées à leur squelette tétracyclique.
Dans cette optique, l’objectif de ce travail consiste à synthétiser de nouveaux analogues bihétérocycliques de ces produits naturels et de leur isomère de synthèse l’isoellipticine. les composés tétracycliques sont obtenus en remplaçant les noyaux pyrrolique et benzénique (désignés par B et C) de l’ellipticine et de ses dérivés par différents hétérocycles.
La première partie traite de la synthèse d’analogues bihétérocycliques de l’ellipticine et de ses dérivés par la méthode de POMERANZ-FRITSCH., aux dépens des aldéhydes Ia.
La seconde partie décrit la préparation de nouveaux analogues bihétérocycliques de l’isoellipticine aux dépens des aldéhydes Ia par la méthode de cyclisation de BISCHLER-NAPIERALSKI et la réaction de Staudinger suivie d’une aza-WITTIG puis d’une électrocyclisation. Ces composés sont également synthétisés aux dépens des produits Ib par la décomposition thermique d’a-azidoacrylates
