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SYNTHEE D’α-AMINOACIDES A PARTIR DE BASES DE SCHIFF CHIRALES :ROLE DES CONDITIONS EXPERIMENRALES ET APPLICATION A LA SYNTHESE D’ α -MINOACIDES NEUROEXCITATEURS
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Moh’d Fadel A.H. TABCHEH
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Univ. |
Montpellier II |
Spéc. |
Chimie Organique, Minerale, analytique, industrielle |
Dip. |
Année |
# Pages |
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D.N.R. |
1991 |
173 |
Le travail présenté a pour but la synthèse d’ α -aminoacides optiquement purs par réaction diastéréosélective à partir de bases de Schiff chirales issus de la 2-hydroxypinan-3-one.
La première partie concerne l’étude du rôle des différents facteurs (nature de l’ester, de l’agent alkylant, de la base…) intervenant sur les performances de la réaction.
La deuxième partie est consacrée à la synthèse d’analogues de l’acide kaïnique, aminoacide neuroexcitateur intervenant au niveau du système nerveux central des mammifères dans les phénomènes de mémorisation et d’apprentissage et étant également impliqué dans divers processus neurodégénératifs: Maladie de Parkinson, Chorée de Huntington et maladie d’Alzheimer.
La stratégie utilisée met en jeu dans la première étape une réaction d’alkylation (étudiée dans la première partie) qui permet l’introduction d’une grande variété de substituants et le contrôle de la chiralité en position 2; la réaction de ène synthèse est responsable des chiralités en position 3 et 4 .
